Химическая структура и свойства ХИТИНА и ХИТОЗАНА

Хитин является главным компонентом панцирей ракообразных и насекомых. По химической структуре он относится к полисахаридам, мономером хитина является N-ацетил-1,4-b-D-глюкопиранозамин (рис. 1).

Рис. 1 Химическая структура хитина.

При деацетилировании хитина получается хитозан. По химической структуре хитозан является сополимером D-глюкозамина и N-ацетил-D-глюкозамина. В зависимости от эффективности реакции деацетилирования получаются хитозаны с различным числом деацетилирования – от 80 до 90%. Число деацетилирования показывает процентное содержание D-глюкозамина в молекуле хитозана, т.е. если речь идет о хитозане с числом деацетилирования 85%, то это означает, что в молекуле хитозана в среднем содержится 85% D- глюкозаминовых остатков и 15% N-ацетил-D-глюкозаминовых остатков.

Рис.2 Химическая структура хитозана.

Химические свойства хитозана зависят от его химической структуры. Большое количество свободных аминогрупп в молекуле хитозана определяет его свойство связывать ионы водорода и приобретать избыточный положительный заряд, поэтому хитозан является прекрасным катионитом. Кроме того, свободные аминогруппы и координационно связанные металлы определяют хелатообразующие и комплексо-образующие свойства хитозана. Химическая структура хитозана показана на рис.2. Сказанноеобъясняетспособность хитозана связывать и прочно удерживать ионы металлов (в частности радиоактивных изотопов и токсичных элементов) за счет разнообразных химических и электростатических взаимодействий.

Большое количество водородных связей, которые способен образовать хитозан, определяют его способность связывать большое количество органических водорастворимых вешеств, в том числе бактериальные токсины и токсины, образующиеся в толстом кишечнике в процессепищеварения.

С другой стороны, обилие водородных связей между молекулами хитозана приводит к его плохой растворимости в воде, поскольку связи между молекулами хитозана более прочные, чем между молекулами хитозана и молекулами воды. Вместе с тем, хитозан хорошо набухает и растворяется в органических кислотах – уксусной, лимонной, щавелевой, янтарной, причем он способен прочно удерживать в своей структуре растворитель, а также растворенные и взвешенные в нем вещества. Поэтому в растворенном виде хитозан обладает намного большими сорбционными свойствами, чем в нерастворенном.

Хитозан также способен связывать предельные углеводороды, жиры и жирорастворимые соединенияза счет гидрофобных взаимодействий и эффекта молекулярного сита, что сближает его по сорбционным механизмам с циклодекстринами.

Расщепление хитина и хитозана до N-ацетил-D-глюкозамина и D-глюкозамина происходит под действием микробных ферментов – хитиназ и хитобиаз, поэтому они полностью биологически разрушаемы и не загрязняют окружающую среду.

Таким образом, хитозан является универсальным сорбентом, способным связывать огромный спектр веществ органической и неорганической природы, что определяет широчайшие возможности его применения в жизни человека.

Несмотря на огромную литературу о связи сорбционных свойств хитозана с его химической структурой, нельзя сказать, что исследования в области химии хитина/хитозана близки к завершению. Постоянно открываемые новые свойства этого вещества, в частности, обнаруженная биологическая активность еще не получила должного объяснения с точки зрения химической структуры. Имеющиеся данные, что характер биологической активности хитозана зависит от его молекулярного веса и величины деацетилирования, нуждаются в дальнейшей проверке и изучении. Эта работа является тем более актуальной, что выяснение связи химического строения и биологической активности позволит создавать вещества, сохраняющие известные свойства хитозана и обладающие новыми полезными качествами.